Sul lato sinistro del vestibolo, che precede la lunga galleria della grotta, si conservano due dipinti: il primo raffigura una Processione di flagellanti datata al 1524; l'altro Ia Madonna che allatta li Bambino, versione cinquecentesca della bizantina Galaktotrophousa, soggetto che largo consenso aveva avuto nella pittura medioevale della regione. Lo schema iconografico mariano di stampo bizantino persiste nella posizione della Madonna, ritratta a mezza figura, mentre sostiene tra le braccia il Bambino, che sugge da una mammella posta in un'improbabile area anatomica. Il desiderio del pittore di prendere le distanze dal linguaggio bizantino si coglie nell'ampio modellato delle due figure e nello sviluppo plastico conferito al maphorion, animato da numerose pieghe chiaroscurate ma poco coerente nel suggerire il movimento delle braccia. Nel più ampio ambito stilistico che ruota intorno alle composizioni di questo pittore, la cui opera ebbe una certa risonanza in Puglia, va localizzata la matrice culturale dell'esecutore dell'affresco ostunese.Il dipinto può datarsi, perciò, al primo quarto del XVI secolo. Uno degli affreschi più interessanti della grotta della Madonna della Nova è sicuramente la Madonna Nikopeia (Colei che conduce alla vittoria), raffigurata secondo la diffusa iconografia bizantina, desunta dall'immagine-stendardo che guidava in battaglia gli eserciti imperiali. La parte superiore del dipinto è venuta alla luce nel corso della campagna di restauro condotta da Jolanda Mayer nel 1997. L'altra metà è stata liberata durante la successiva fase d'interventi conservativi, realizzati nel 2003 dalla restauratrice milanese Paola Centurini. La Madonna, assisa in trono e con un'aureola perlinata, indossa un maphorion azzurro, che dalla testa discende fino ai piedi. Il Bambino benedice alla greca con la destra e sostiene con la sinistra il volumen; è adagiato sulle ginocchia della Madre, che lo trattiene amorevolmente. La più antica testimonianza pittorica della grotta riguarda una Croce, che emerge al di sotto di un strato pittorico raffigurante una santa non più identificabile. Questo simbolo cristologico, mostra bracci con nodi rimarcati da perle debolmente ombreggiate, terminazioni trilobate e appendici vegetali che si snodano dalla base. Tali decorazioni naturalistiche inducono a identificare questo tipo di Croce con l'Albero della Vita motivo allusivo di Cristo, diffu so in età paleocristiana e, successivamente, in quella bizantina, ovvero in un segno di consacrazione del luogo di culto. La lavorazione raffinata della Croce, sicuramente mutuata da prodotti di oreficeria, fa ritenere plausibile una sua datazione alla seconda metà del XIII secolo. A breve distanza di tempo la Croce fu occultata da un nuovo rivestimento pittorico con le immagini di due sante, dipinte da un medesimo artefice. Entrambe le figure sono accompagnate da iscrizioni esegetiche, purtroppo poco leggibili. Da un rapido e sommario esame sembra si tratti di caratteri greci. I dipinti della Madonna della Nova sono molto deteriorati e, soprattutto, poco caratterizzati ai fini di un bilancio stilistico; sono stati trattati sommariamente dal De Giorgi e dalla Medea, i quali ne hanno segnalato solo il pessimo stato di conservazione.
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